Жизнь современного общества ставит многое с ног на голову. В нынешнем Нью-Йорке женщин с высшим образованием, хорошей работой и зарплатой больше, чем мужчин. У них много карьеры и почти нет личной жизни. Источник побочных доходов для героя фильма «Под маской жиголо» эксплуатирует упомянутое обстоятельство.

Секс в очень большом городе оплачивается лучше, чем труды сотрудника книжного магазина, балансирующего на грани разорения. В этом убеждается герой Джона Тортурро, сыгравшего главную роль и бывшего одновременно режиссёром картины. Плеяда хорошо узнаваемых актёрских лиц должна была привлечь к проекту зрительское внимание: Вуди Аллен, Ванесса Паради, Шэрон Стоун прекрасно известны зрителю с житейским стажем.

Картина получила две престижные награды на кинофестивале в Майями, но это не спасло её создателей от великого финансового разочарования: критики оставили смешанные отзывы, а зрители проголосовали длинным долларом, проигнорировав фильм, в котором платный интим, традиции ортодоксального иудаизма и проблемы жителей мегаполиса переплетаются в странный клубок. Ответ: секс.